Le site de Saint-Hilaire fut occupé depuis la plus haute antiquité. Nous en avons plusieurs témoignages :
- La sépulture collective découverte en 1889 aux Boutards (anciennement appelés Obterre), cavité sous roche qui livra de nombreux outils et armes en silex.
- Le menhir et la grotte (aujourd’hui détruite par l’exploitation des grès) de Pierrefitte, à la limite des communes de Saint-Hilaire et Étampes, autour desquels on trouva de nombreux éclats de silex et des haches polies.
La période gallo-romaine a laissé peu de traces mais il est probable que les hameaux de Pierrefitte et les trois grosses fermes du plateau (Ardenne, Champrond et Toureau) soient bâtis sur d’anciennes exploitations gallo-romaines.
Le nom d’Obterre (Albaterra) est cité dès le IXème siècle dans le recueil des actes de Charles le Chauve.
Le nom de Saint-Hilaire (Sancti Hilarii) apparaît pour la première fois en 1164. C’est probablement vers le début de ce XIIème siècle qu’a été fondé le prieuré de religieuses bénédictines, dépendant de l’abbaye de Villechasson (Yonne), ainsi que la première chapelle qui constituera l’église paroissiale jusqu’en 1801.
À cette époque, les fermes du plateau dépendent de la seigneurie d’Ardenne. Le seigneur Jacquelin d’Ardenne est cité dans plusieurs actes au début du XIIIème siècle. En 1379, Lancelot Boyau est seigneur d’Ardenne. En 1406, le fief alors tenu par Louis Boyau, est vendu par Jean de Boutervilliers à Pierre Hemery, bourgeois de Paris.
Durant la deuxième moitié du XVème siècle, la région d’Etampes, ravagée par les guerres, est presque dépeuplée, beaucoup de terres et de vignes reviennent en friche, la seigneurie d’Ardenne change souvent de mains.
C’est en 1482 qu’entrent en scène les Célestins de Marcoussis, par la donation de la seigneurie d’Ardennes que leur fait Louis de Graville, seigneur de Marcoussis.
La cohabitation des Célestins et des Bénédictines du prieuré laissera dans les archives, la trace de plusieurs procès au sujet de droits de censives, ou autres droits seigneuriaux.
En 1642, les Célestins agrandissent leur fief avec l’achat de la ferme et tuilerie de Toureau.
En 1771, un certain Jean-Gérard Geoffroy, procureur du roi à Étampes, achète la maison blanche à Saint-Hilaire. Son fils Étienne, qui naît exactement neuf mois plus tard, prendra grâce à cette acquisition le nom universellement connu de Étienne Geoffroy-Saint-Hilaire.
Arnoul de Brun des Beaumes achète Champrond vers 1760, puis Ardenne, vendu comme bien national, en 1791. À sa mort, en 1809, sa fille (Mme de Rotrou) hérite d’Ardenne et son fils Louis-Philibert, de Champrond, où il fait bâtir une demeure d’agrément et effectue dans son parc des essais d’acclimatation d’espèces rares dont certaines ont subsisté jusqu’aujourd’hui.
En 1791, la maison prieurale des Bénédictines et les terres attenantes sont vendues, comme bien national également, à Simon Bourgine, le meunier du moulin de la planche.
L’église, contiguë au prieuré est en mauvais état et nécessite de grosses réparations. En 1801, la paroisse de saint-Hilaire est supprimée et elle est officiellement rattachée à celle de Châlo-saint-Mars en 1807. Les habitants se mobilisent pour garder leur église, mais celle-ci est vendue en 1813, ainsi que le cimetière attenant, à Simon Bourgine, au bénéfice de la fabrique de Châlo-saint-Mars dont l’église a également besoin de réparations.
Il s’ensuivra une longue série de litiges entre les deux communes, au sujet de l’entretien de l’église et du cimetière désormais communs, et lorsqu’en 1828, le préfet demandera le rattachement de la commune de Saint-Hilaire à celle de Châlo-saint-Mars, le conseil municipal et les habitants s’y opposeront avec véhémence.
Entre temps, vers 1805, Simon Bourgine a fait construire (ou profondément remanier) à l’emplacement du prieuré, une résidence qu’on appellera désormais le château. La propriété passe ensuite à son fils, puis à un certain Mongars qui la vend en 1839 à Etienne Bonté.
De 1911 à 1953, le château appartient à la famille Houdaille.
En 1953, l’écrivain ethnologue Michel Leiris et le marchand d’art Daniel-Henry Kahnweiler, ami de Picasso, achètent le château qui devient alors, jusqu’au décès de Michel Leiris en 1990, une véritable galerie d’art contemporain et le centre d’une vie intellectuelle et artistique intense.
Le chemin de fer fut présent à Saint-Hilaire comme en témoigne la gare, aujourd’hui transformée en salle polyvalente. La station était située sur la ligne Étampes-Auneau, ouverte en 1893 et fermée au trafic voyageurs en 1939. La desserte marchandises subsista, entre Saint-Hilaire et Étampes jusqu’en 1969. Le tracé de l’ancienne voie sert aujourd’hui de piste cyclable.