Origine du nom : De la plesse ou plessier, désignant un lieu défensif clos par des arbustes entrelacés en tresse et de l’abbaye de Saint-Benoît-sur-Loire.
Autrefois, le Plessis-Saint-Benoist est un hameau dépendant d’Authon-la-Plaine. Il relève en partie de l’abbaye de Saint-Benoît-sur-Loire. Le Village est érigé en commune le 16 avril 1884. La ligne ferroviaire qui reliait Etampes à Auneau passait dans le village où le train s’arrêtait pour les voyageurs de 1893 à 1939. Le trafic des marchandises s’est maintenu jusqu’en 1964.
L’activité agricole du village et des environs y est drainée en raison de la présence de la coopérative agricole de l’Ile-de-France où les grains sont entreposés.
Le village possède une très jolie église des XIIIe et XVIe siècles qui a été restaurée entièrement dans les années 1990.
L’école communale fut construite après la première guerre mondiale.
La salle polyvalente a été aménagée en 1987.
